Seamos realistas, fans de Pokemon, Ash no era la personificación de un gran héroe cuando fue introducido en el primer episodio de Pokémon (Pokémon - I Choose You). El chico tiene un sueño y un propósito en su vida, por supuesto, por lo que es valiente, resilente y trabaja duro, pero era de lo más torpe también. No olvidemos que Ash se quedó dormido el día que tenía que comenzar su entrenamiento para convertirse en un maestro Pokémon, por lo que todos los buenos Pokémon de Pueblo Paleta fueron elegidos para cuando llegó al laboratorio del Profesor Oak. Por otro lado, este acto de pereza permitió que Ash tuviera a Pikachu, quien se convirtió en su mejor compañero Pokemon.

De todos modos, volviendo a nuestro asunto, Ash encontró a Gary en este primer episodio también. Gary actuó de forma arrogante, presumiendo de tener el mejor Pokemon gracias a su conexión con el Profesor Oak y partiendo en un coche de lujo para comenzar su entrenamiento, ovacionado por prácticamente todo el pueblo. Mientras tanto, Ash tuvo un comienzo caótico, tratando de tener una buena relación con Pikachu y más tarde con Charizard, ganando medallas por pura suerte en sus primeros enfrentamientos Pokemon.

Ya hemos mencionado que Gary tiene una relación con el Profesor Oak, que dirige el Centro de Investigación de Pokémon en Pueblo Paleta. La verdad es que el Profesor Oak es el abuelo de Gary. El Profesor Oak tiene varios ejemplares de Pokemon en su laboratorio, donde se ocupa de ellos y los estudia, actualizando la Pokedex constantemente. Por supuesto, es natural suponer que Gary creció con todo tipo de información acerca de Pokemon al alcance de sus manos.

Es la aplicación de este conocimiento lo que permite a Gary ser eficaz en batalla desde su primer enfrentamiento. Más tarde, después de los enfrentamientos en la Conferencia de plata, esto marca el crecimiento de la determinación de Gary en convertirse en un investigador Pokémon como su abuelo. Podemos ver aquí que Gary es claramente un duro rival para Ash.

Aún así, Gary no era de mucha ayuda en otras situaciones. Por ejemplo, en el episodio 31 (Dig those Diglett!!!), Gary es invitado para deshacerse de una plaga de Digletts e incluso se llama a sí mismo el mejor entrenador Pokémon frente a Ash. Sin embargo, como sus Pokemon no quieren salir de las pokebolas para hacer frente a los Digletts, Gary simplemente desaparece en su coche de lujo, acompañado de sus porristas. Por el contrario, Ash y sus compañeros estudian a los Digletts en su hábitat natural para averiguar por qué los Pokémon no querían luchar contra ellos. Así, con el tiempo encontraron la manera de resolver el conflicto entre los seres humanos y los Digletts sin recurrir a la violencia. Gary puede soñar con ser un investigador Pokémon, pero aún tiene mucho que aprender.

Oh, sí, la infancia. En el caso de Ash x Gary, se da a entender en algunos episodios de Pokémon que solían llevarse bien. Entonces, la rivalidad y algo horrible llamado "crecer" llegó para arruinar su relación. Recuerden chicos, la competencia sana es buena, pero si se lleva un paso más allá, se olvida que su rival alguna vez fue un ser humano importante para uno. Por favor, no sean así. ☹

Así que, en el caso de Ash y Gary, en el episodio 271 (The ties that bind), Ash estaba borracho o algo así, porque se sincera con Misty y Brock sobre lo que pasó entre él y Gary. Resulta que unos días antes de que comenzaran sus viajes de entrenador Pokémon, Ash estaba pescando en un río cerca de Pueblo Paleta. Él capturó un Magikarp, pero el Pokemon fácilmente lo venció y regresó al agua. Gary observó el encuentro y se burló de él, diciendo que Magikarp era el Pokémon más débil y que era una pena que Ash ni siquiera sabía sus ataques básicos. El mal humor escaló al punto en que pescaban en el mismo sitio. Ambos pescaron una Pokeball vieja y como no la dejaban ir, la rompieron en dos. Gary conservó la parte roja y Ash la parte blanca más pequeña. ¡Gary llegó a decir que empatar con Ash en algo era tan malo como perder ante él! (Ouch)> <

Desde entonces, Ash x Gary llevan las mitades de la Pokeball a todas partes con ellos. Es el símbolo de lo que Ash x Gary tenían entre ellos. Por lo tanto ahora podemos entender por qué Ash es tan apasionado en su propósito de derrotar a Gary.

Sabemos que Ash tuvo un progreso lento como entrenador Pokemon. Después de el "gran" inicio cuando fue el último en salir de Pueblo Paleta para entrenar, Ash se actualiza constantemente acerca de los avances de Gary a través del Profesor Oak. Ash tenía ataques de furia o simplemente se mostraba decepcionado cuando se enteraba de que su rival tenía más insignias y Pokemon que él. Gary siempre encendió un fuego en la determinación de Ash.

Sin embargo, en los tiempos de la Meseta Indigo, Ash se había vuelto más confiado en sus habilidades como entrenador Pokemon. Incluso es mencionado por el Profesor Oak en el episodio 65 (Showdown at the Po-ke Corral) que Ash y Gary eran los mejores entrenadores de Pueblo Paleta. En el episodio 76 (Fire and Ice), Gary observa uno de enfrentamientos de Ash con una mirada de despecho y envidia. Entonces, el propio Gary es derrotado en el próximo episodio (The Fourth Round Rumble), quedando eliminado de la competencia, mientras que Ash avanza a la quinta ronda. Por lo tanto, aunque Ash no ganó al final, él estaba entre los 16 mejores maestros en la Meseta Indigo, sobrepasando a Gary por primera vez.

Así que, Gary sale de la historia por un tiempo, hasta que hace una reaparición notable justo antes de iniciar los episodios de la liga Johto. En el episodio 115 (A tent situation), incluso felicita a Ash por sus victorias en la Liga Naranja. Sin embargo, Ash x Gary caen de nuevo en sus formas habituales de rivalidad, a partir de un enfrentamiento entre Eevee y Pikachu en el que Ash pierde. Ash no le ganaría a Gary hasta el episodio 270 (Can’t beat the heat), donde después de una espectacular batalla, Ash finalmente derrotó a su rival con nada más y nada menos que Charizard, otro de sus Pokemon rebeldes. Fue a través de su pasión por su rival que Ash finalmente ganó.

Ash x Gary además tuvieron un encuentro privado en un lago esa noche. Gary le dio a Ash su mitad de la Pokeball y promete apoyarlo en su próximo duelo. Se dan la mano, y su relación se restaura. Este es el punto en el que se ve el verdadero lazo en su relación.