Yuuko Ichihara es una hermosa y misteriosa mujer, dueña de una tienda en donde los deseos de las personas que llegan inevitablemente a ella, se vuelven realidad. Ella contrata a Watanuki como asistente doméstico de ella, Maru, Moro y Mokona.

A simple vista, podríamos pensar que Yuuko es una jefa que se aprovecha de su empleado, pero a medida que avanza la historia, podemos darnos cuenta de que esta jefa realmente está entrenando a Watanuki para que él pueda hacer uso de la magia y aproveche su don de ver espíritus. Yuuko siempre suele proteger a su empleado Watanuki cuando este está en peligro.

Youko Morinomiya es la fundadora y directora de la Academia Morinomiya. A pesar de sus apariciones esporádicas, se destaca por demostrar ser una buena jefa. Gracias a su experiencia de vida, esta mujer es capaz de acoger a los hermanos Kashima. Youko le propone a Ryuichi trabajar como niñera en la guardería de la escuela a cambio de cuidar de él y de su hermano menor Kotaro.

Esto nos muestra que es una jefa con corazón blando a pesar de su apariencia y comportamiento rudo. También es una gran jefa, ya que, está consciente que algunas de las maestras que trabajan en la escuela son madres, y apoya a sus empleadas con el beneficio del cuidado de sus hijos en la guardería. Por último y no menos importante, cuando las cosas se complican para los encargados de la guardería, Youko les apoya para solucionar la situación que se presenta.

Un día Keiichiro Tachibana decide renunciar a su trabajo y abrir una pastelería de estilo europeo. Keiichiro ocupa la octava posición de este top debido a que es un jefe que, sin importar las preferencias sexuales de las personas, decide contratarlos por sus habilidades en el trabajo.

Un claro ejemplo es cuando decide contratar como jefe pastelero a Ono, un antiguo compañero de escuela que se le declaró en el pasado. Posteriormente, demuestra que a pesar de la nula experiencia en el mundo de los pasteles, acepta contratar a Eiji, un joven ex-boxeador retirado, como aprendiz debido a la pasión que siente al comer pasteles y su deseo por aprender a prepararlos.

Kou Yagami es una joven diseñadora de personajes de videojuegos y actualmente es la jefa de diseño de la compañía Eagle Jump. Kou es una de las mejores jefas que cualquiera podría tener, ya que a pesar de ser exigente en el trabajo es amable con sus subordinados.

Kou a pesar de tener mucho trabajo, toma tiempo para guiar y corregir el trabajo de la novata Aoba. Además, procura por los miembros de su trabajo, tratando de alentarlas a dar su mejor esfuerzo, al comprar comida cuando llegan a trabajar tiempo extra.

Satsuki es la gerente del Maid Latte, un café temático en el que trabaja Misaki, una estudiante de preparatoria. Satsuki se caracteriza por ser una jefa comprensiva ya que siempre trata de ayudar de alguna forma a Misaki.

Satsuki es el tipo de jefe optimista que procura que sus empleadas y clientes disfruten de un excelente ambiente de trabajo y excelente servicio. Satsuki está consciente que Misaki no está completamente cómoda en el trabajo, pero ella trata de hacer que su empleada disfrute del mismo.

Yukichi es el presidente de la Compañía Armada de Detectives. Yukichi es el tipo de jefe que es considerado como un buen líder ya que, sin importar la situación, suele mantenerse serio y frío, lo cual le permite analizar y determinar cuál es el mejor plan de acción ante cualquier complicación en las misiones.

Yukichi confía plenamente en el trabajo de sus subordinados y hará lo que sea necesario para cuidar de los mismos. Un claro ejemplo es cuando Atsushi; el novato de la agencia, es secuestrado y Yukichi despliega todos los recursos de la empresa para salvarlo.

Claudia Hodgins es un ex comandante del ejército y actualmente es el dueño de la compañía CH Postal Company. Claudia, por diversas circunstancias, decide acoger a Violet Evergarden, una joven ex-soldado. Claudia ocupa el cuarto puesto de esta lista, ya que es un jefe comprensivo, exigente y realista con su equipo de trabajo.

Estas cualidades podemos apreciarlas en el mismo momento en que decide contratar a Violet como cartera. Pero Violet decide solicitar a Claudia un cambio de trabajo, ella desea ser una Auto Memory Doll, mujeres que escriben cartas solicitadas por personas que no saben escribir o personas de rango importante piden algún trabajo especial. Claudia a pesar de estar consciente de que Violet emocionalmente no se ha desarrollado de forma normal, ya que siempre vivió dentro de la milicia, acepta el cambio, ya que el piensa que eso ayudará a Violet a entender las emociones humanas.

Masamune es el editor en jefe de la sección de mangas Shoujo en la editorial Marukawa. A primera impresión, podría ser considerado como un jefe neurótico y sin corazón. Sin embargo, es uno de los mejores jefes del anime debido a que su comportamiento agresivo se debe a el nivel de calidad que quiere mostrar en cada uno de los trabajos que realiza su equipo de trabajo.

Además, muy a su manera, trata de ayudar a los mangakas que pasan por stress por la carga de trabajo y el corto periodo de tiempo que suelen tener para cada entrega. No olvidemos que para ser un buen jefe se debe de conocer todo el proceso del área a la que se está a cargo, por lo que Takano, gracias a su experiencia, capacita al novato Onodera en más de una ocasión para entender y realizar su trabajo correctamente.

Dino es un hombre de 26 años, nacido en Italia y actualmente es el dueño y gerente de la cafetería Stile. Dino es un hombre muy apuesto, muchas chicas lo consideran como el príncipe azul, sin embargo, Dino está bastante influenciado por la cultura otaku y posee un fuerte gusto por las chicas japonesas de cabello oscuro.

Dino es uno de los mejores jefes del anime ya que logra aprovechar las cualidades de cada uno de sus empleados, pues en su café es temático, las mujeres desarrollan un papel de chica moe, tsundere, sádica, etc, etc. Otro de los puntos que hacen que Dino sea un buen jefe es el hecho de cuidar la seguridad de sus empleadas, ya que los clientes deben respetar a sus empleadas.

Kondou Masami es un hombre de 45 años; es gerente del restaurante familiar Garden. Al principio de la serie, Kondou se muestra como un jefe un tanto torpe, poco respetado, pero que posee un gran corazón. A pesar de lo torpe que puede ser, siempre ha sido responsable y cuida de su personal, así como de sus clientes.

Este hombre ha demostrado ser un excelente jefe, ya que ha procurado dar consejo -en más de una ocasión- a su empleada más joven, una estudiante de preparatoria llamada Akira Tachibana. Él se ha mostrado como un profesional, ya que a pesar de saber que Akira está enamorada de él, siempre la trata con respeto y ha procurado convertirse en un amigo para ella.