Shingo es, a primera vista, el más cool en apariencia de los cinco chicos en la Academia Hachimitsu. Es el más atractivo y tiene una personalidad bastante relajada que lo hace parecer mucho menos perdedor que el resto de los chicos. Sin embargo, es tan pervertido como el resto de ellos, y no duda en ir a husmear al baño de las mujeres con los demás.

Lo ubico en el puesto #10 por su carácter pesimista y porque su traición no tiene nada de cool. Al final se mantiene leal a sus amigos sin embargo, así que no es tan malo. Además, la forma en que malinterpreta las charlas secretas entre Kiyoshi y Gakuto en las duchas es impagable.

Anzu es el interés amoroso de Shingo. Ella era miembro del Consejo Estudiantil Clandestino hasta que desarrolló cierto amor por él. Fue engatusada por la presidenta del CEC, Mari, quien le ofreció un puesto en el CEC a cambio de su ayuda para manipular a Shingo.

Para ella no fue nada difícil seducirlo. Anzu tiene todo lo que los chicos quieren; buena apariencia, una cara bonita, una personalidad agradable y le gustan los videojuegos. Claro, como buena mujer sexy y hermosa, Anzu también es excelente engañando hombres.

El personaje de Andre es genial. Su sola apariencia ya es graciosa. El sujeto es anormalmente inmenso, y tiene una cara pequeñita en lo alto de su cabeza. Como si ya no fuera suficientemente extraño, también tiene lóbulos extremadamente largos en sus orejas. Es muy difícil no reírse de su apariencia, especialmente cuando lo escupen y él lame la saliva de su cara.

Así es, le encanta lamer la saliva de la Vice-Presidenta. Eso es lo que me parece tan gracioso y cool de Andre, que no le molesta ser golpeado hasta la muerte, de hecho le encanta. Nunca se cansa de los maltratos de Meiko e incluso tiene sueños mojados con su látigo y con lamer sus botas. Además, si ese pelo en su pezón no es cool, entonces no sé qué lo es.

Chiyo-chan es el interés amoroso de Kiyoshi y la hermana menor de la Presidenta. Es la chica más dulce y buena en la serie, por lo cual Kiyoshi se enamora de ella enseguida. No les tiene miedo a los chicos ni está en contra de su admisión en la Academia Hachimitsu como es el caso de las demás chicas. De hecho, ella se hace amiga de Kiyoshi en muy poco tiempo y lo invita a un torneo de sumo.

Lo que encuentro tan sexy de Chiyo-chan es más que nada su absoluta lindura. Esta chica es tan inocente que es adorable. Siempre ve lo bueno en las personas, por lo que desafía a su hermana mayor bajo su propio riesgo con tal de prevenir que expulsen a los chicos. Esta hermosa jovencita tiene una naturaleza protectora y el corazón de una fiera.

Kiyoshi es el personaje principal, y como tal, uno de los más cool en todo el show. Es con el que más tendemos a sentirnos identificados. Es un chico promedio que sólo quiere conocer chicas y enamorarse. Es el menos pervertido de los chicos y probablemente el único personaje masculino con algo de sentido moral. Él fue el último en querer espiar a las chicas en el baño, demostrando ser un chico bastante decente.

¿Pero qué hace que un personaje tan normal sea cool? Kiyoshi es muy único y cool en una cosa. No está motivado por sus deseos sexuales como los otros chicos, sino por su profundo amor por Chiyo-chan. Para mí, eso lo hace uno en un millón, especialmente considerando qué tan lejos está dispuesto a ir por este amor. Hablo de cómo se vistió de mujer.

Mari es la Hermana mayor de Chiyo-chan, la hija del director, y más importante aún, la Presidenta del Consejo Estudiantil Clandestino. También es conocida como la entrenadora de cuervos, ya que suele estar rodeada de cuervos a su disposición. Es temida y admirada por ser adinerada, hermosa y una de las estudiantes más influyentes de la Academia Hachimitsu.

Su belleza nos deja sin aliento, aunque rara vez la podemos ver en trajes sexis o situaciones incómodas que nos permitan ver más de ella. En ese sentido, ella no es tan sexy como otras que muestran mucho más. Por otro lado, eso es también parte de su sex appeal, ser la belleza refinada a quién desearías ver en paños menores. De cualquier forma, sí podemos ver cómo le arrancan su uniforme escolar en el último episodio. ¡Valió la espera!

El experto en culos es el director de la Academia Hachimitsu y también el padre de Chiyo y Mari Kurihara. Es un hombre mayor con un fuerte carácter y un gran sentido de la justicia. Simpatiza con los chicos y a menudo intenta ayudarlos dándoles la oportunidad de demostrar su inocencia. Es también este fuerte sentido de la justicia lo que le facilita a otros (principalmente a los consejos estudiantiles) manipularlo.

Es por mucho uno de los personajes más pervertidos de la serie. Tiene una obsesión con los traseros femeninos, lo que puede verse en el material pornográfico de su computadora, en su mouse pad de trasero, y en sus fotos de traseros Sudamericanos. Este hombre adulto es un modelo de perversión a seguir para los chicos de Hachimitsu, así como también es uno de los personajes masculinos más cool en Prison School.